Nitrile


Nitrile

Nitrile, sind stickstoffhaltige organische Verbindungen, welche aus den Ammoniaksalzen einbasischer[4] organischer Säuren durch Verlust von 4 Atomen Wasser entstehen. Die N. der fetten Säuren werden durch trockene Destillation der Ammoniaksalze od. Behandeln der Amide dieser Säuren mit wasserfreier Phosphorsäure erhalten, C10H11NO2 (Valeramid). + PO5 = PO5, 2HO + C10H9N (Valeronitril); die N. anderer Säuren gewinnt man durch Erhitzen der betreffenden Ammoniaksalze od. dadurch, daß man die Dämpfe der letzteren über erhitzten Ätzkalk leitet. Außerdem erhält man noch N. bei der Einwirkung von Phosphorchlorid (PCl5) auf Amide, C8H9NO2 (Butyramid) + PCl5 = PCl3O2 + C8H7N (Butyronitril) + 2HCl, od. durch Behandlung der Amide mit Acetylchlorür, C4H3O2NH2 (Acetamid) + C4H3O2Cl = C4H3N (Acetonitril) + C4H4O4 (Essigsäure) + HCl; andere N. entstehen auch beim Erhitzen thierischer Substanzen mit oxydirenden Mitteln. Die N. sind ölige, sehr flüchtige Flüssigkeiten von eigenthümlichem Geruch, in Wasser weniger, in Alkohol u. Äther leichter löslich, können ohne Zersetzung destillirt werden, bilden mit Säuren keine Salze. Mit Schwefelwasserstoff verbinden sie sich zu Körpern, welche den Amiden analog zusammengesetzt sind, z.B. C14H5N (Benzonitril) + 2 HS = C14H7NS3, Alkalien u. starke Säuren zerlegen sie unter Aufnahue von Wasser in Ammoniak u. die entsprechende Säure. Die N. lassen sich als Cyanverbindungen der Alkoholradicale betrachten; so ist das Nitril der Ameisensäure das Formonitril = C2HN = C2N + H (Blausäure); das Nitril der Essigsäure das Acetonitril = C4H3N = C2N + C2H3 (Cyanmethyl); das Nitril der Metacetonsäure das Metacetonitril = C6H5 N = C2N + C4H5 (Cyanäthyl); das Nitril der Baldriansäure das Valeronitril =C10H9N = C2N + C8H9 (Cyanvalyl) etc. Kein Nitril ist bis jetzt als Naturproduct gefunden worden; manche N. wirken so giftig wie Blausäure.


Pierer's Lexicon. 1857–1865.

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  • nitrile — [ nitril ] n. m. • 1849; de nitre ♦ Chim. Composé (acyclique) renfermant le radical CN. Nitrile formique : acide cyanhydrique. ● nitrile nom masculin Nom générique des dérivés R―C≡N de l acide cyanhydrique. (Découverts en 1834 par Pelouze, les… …   Encyclopédie Universelle

  • Nitrile — Ni trile (? or ?), n. [See {Nitro }.] (Chem.) Any one of a series of compounds bearing the cyanide radical ({ CN}); particularly, one of those cyanides of alcohol radicals which, by boiling with acids or alkalies, produce a carboxyl acid, with… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Nitrile — Nitrile,   organische Verbindungen mit der allgemeinen Formel R C≡N (R Alkyl oder Arylrest), die als Ester der Blausäure aufgefasst werden können. Die Namen der Nitrile werden mit der Vorsilbe Cyan oder der Nachsilbe cyanid gebildet oder von der… …   Universal-Lexikon

  • Nitrīle [1] — Nitrīle (Nitrilbasen), s. Basen …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Nitrīle [2] — Nitrīle (Säurenitrile), chemische Verbindungen, die als Alkoholcyanide betrachtet werden können, da sie die Cyangruppe CN an ein Alkyl gebunden enthalten, wie z. B. Acetonitril oder Methylcyanid CH3.CN. Die N. entstehen durch Destillation der… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • nitrile — s.m. [der. di nitro, col suff. ile2]. (chim.) [nome generico di composti considerabili sia come esteri dell acido cianidrico sia come prodotti di disidratazione di un amide] ▶◀ nitrogruppo …   Enciclopedia Italiana

  • nitrile — [nī′tril, nītrīl΄] n. [ NITR + ILE] an organic cyanide of the general formula R·C⋮N, yielding the corresponding acid and ammonia on hydrolysis …   English World dictionary

  • Nitrile — This article is about the group of organic compounds. For the synthetic rubber product, see Nitrile rubber. The structure of the nitrile group A nitrile is any organic compound that has a C≡N functional group.[1] …   Wikipedia

  • Nitrile — Allgemeine Formel eines Nitrils. Der Rest R ist ein Organyl Rest (Alkyl Rest, Aryl Rest, Alkylaryl Rest etc. oder – seltener – ein Acyl Rest. Nitrile sind eine Gruppe chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel R C≡N. Die funktionelle… …   Deutsch Wikipedia

  • Nitrile — Le groupement nitrile correspond à ≡N ( C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile[1]) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles[2] sont claires : par exemple, CH3 C≡N est l acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane CH3CH2 C≡N est le …   Wikipédia en Français