Isatīn


Isatīn

Isatīn (oxydirter Indig C16H5NO4 = (C16H5NO2 + 2O), Zersetzungsproduct des Indigblaues, s.u. Indig 2) D) e); schöne durchsichtige rhombische Prismen von hellrother Farbe, ohne Geruch, schwer löslich in kaltem Wasser, leichter löslich in heißem Wasser u. Äther, am leichtesten in heißem Alkohol; beim Erhitzen verbreitet es gelbe, äußerst reizende Dämpfe, schmilzt u. läßt sich zum Theil unzersetzt sublimiren; beim Erwärmen mit Kali bildet sich isatinsaures Kali; concentrirte Schwefelsäure löst es mit braunrother Farbe auf; die alkoholische Lösung gibt mit salpetersaurem Silberoxyd einen rothen kristallinischen Niederschlag = C16H4AgNO4 Zersetzungsproducte: a) Bei der Einwirkung von Chlor u. Brom auf J. entstehen Substitutionsproducte, welche in vieler Beziehung dem I. ähnlich find; Chlor erzeugt das Chlorisatin =

Isatīn

welches in orangegelben Prismen od. Blättchen krystallisirt, eist geruchlos, schmeckt bitter u. sublimirt bei 160°, ist löslich in heißem Wasser u. Alkohol; mit Silbersalzen gibt es keinen Niederschlag. Bichlorisatin =

Isatīn

kleine orangerothe Nadeln u. Blättchen. Entsprechend diesen Verbindungen bildet das Brom Bromisatin =

Isatīn

u. Bibromisatin=

Isatīn

Ferner entstehen noch durch Einwirkung von Chlor auf I. die Chlorophenussäure = C12Cl5O + HO. Läßt man Chlor auf eine alkoholische Lösung von Chlorisatin od. Bichlorisatin einwirken, so bildet sich das Chloranil = C12Cl4O4, ein in gelben Schuppen krystallisirender Körper. Mit warmer Kalilauge geht das Chloranil über in Chloranilsäure = C12Cl4O6 2HO; löst man Chloranil in wässrigem Ammoniak auf, so bildet sich Chloranil-Ammon = C12Cl2O6, 2H3N + 8HO; durch Vermischen einer concentrirten Lösung dieses Körpers mit Schwefelsäure od. Salzsäure entsteht Choranilam = C12Cl4O6, H3N. b) Erhitzt man I. mit concentrirter Ätzkalilauge, so erhält man eine tief violette od. purpurfarbene Flüssigkeit, aus welcher sich auf Zusatz von Wasser ein gelber krystallinischer Niederschlag abscheidet, das Kalisalz der Isatinsäure = C16H6NO5; diese bildet ein weißes stockiges Pulver, welches in Wasser löslich ist. Man erhält die Isatinsäure durch Zersetzen des Bleisalzes mit Schwefelwasserstoff. Isatinsaure Baryt = BaO. C16H6NO5, durch Kochen von I. mit Barytwasser erhalten, krystallisirt in farblosen Blättchen. In derselben Weise wie durch Einwirkung von ätzenden Alkalien auf I. die Isatinsäure entsteht, bildet sich aus Chlorisatin die Chlorisatinsäure, aus Bichlorisatin die Bichlorisatinsäure etc. Die Chlorisatinsäure = C16H5Cl NO5 läßt sich aus den Salzen nicht isoliren; das chlorisatinsaure Kali = KO . C16H5ClNO5, entsteht beim Erwärmen der durch Auflösen von Chorisatin in Ätzkali erhaltenen blutrothen Flüssigkeit, es krystallisirt in gelben Nadeln, die sich leicht in Wasser, schwerer in Alkohol lösen u. bitter schmecken. Das chlorisatinsaure Bleioxyd = PbO. C16H5NClO5 + 2 aq., erscheint als glänzend gelber gallertartiger Niederschlag, der bald flockig u. scharlachroth wird. Bichlorisatinsäure = C16H4NCl2O5, entsteht durch Behandeln von Bichlorisatin mit Kalilauge, die Flüssigkeit erstarrt zu einer Masse von Krystallschuppen von bichlorisatinsaurem Kali = KO. C16H4NCl2O5 + 2aq.; stärkere Säuren scheiden die Bichlorisatinsäure als gelber Niederschlag ab. Ähnlich verhalten sich die Bromisatinsäure= C16H5NBrO5, Bibromisatinsäure = C16H4NBr2O5. c) Bei der Destillation von I. mit Ätzkali entsteht Anilin, ebenso gibt Chlorisatin Chloranilin, Bichlorisatin Bichloranilin, Bromisatin Bromanilin etc. d) Wird I. mit Ammoniak digerirt, so bildet sich zuerst Isatinammoniak u. isatinsaures Ammoniak; außerdem: Amasatin (Isamid)

Isatīn

ein gelbes, in Wasser u. Äther unlösliches Pulver, Imasatin =

Isatīn

ein krystallinischer, graubrauner in Alkohol u. Äther unlöslicher Körper. Imesatin =

Isatīn

krystallisirt in farblosen Prismen, welche sich nicht in Wasser u. schwer in Äther lösen. Isamsäure (Imasatinsäure) = 2 (C16H5NO4) + H3N, krystallisirt in schön rothen glänzenden Blättchen, ist wenig löslich in heißem Wasser, leichter in Äther, durch Kochen mit verdünnten Säuren zerfällt sie in I. u. Ammoniak. Diesen Verbindungen entsprechende Körper erhält man bei der Einwirkung von Ammoniak auf Chlorisatin, Bromisatin etc. Diese liefern: Chloramasatin =

Isatīn

Bromamasatin etc., Chlorisamsäure, Bichlorisamsäure, Bromisamsäure. etc. e) Bei Gegenwart von Alkalien liefert das I. bei der Einwirkung von schwefliger Säure die Isatinschweflige Säure = C16H5NO4 + 2 SO2 + HO; analoge Verbindungen liefern die Chlor- u. Bromsubstitute, wie: chlorisatinschweflige Säure

Isatīn

bichlorisatinschweflige Säure

Isatīn

Diese gepaarten Säuren existiren[77] nur in Verbindungen mit Basen, sie lassen sich nicht isolirt darstellen. f) Bei der Behandlung des J-s mit Schwefelwasserstoff u. Schwefelammonium entstehen ebenfalls eine Reihe neuer Körper, so das Isatyd = C32H12N2O8, weißes, geruch- u. geschmackloses Pulver, in Wasser unlöslich, in siedendem Alkohol etwas löslich, scheidet sich beim Erkalten in mikroskopischen Blättchen ab. Durch Behandeln mit Ätzkali zerfällt das Isatyd in ifatinsaures Kali, nebenbei bildet sich noch Indin u. Hydrjudin. Indin = C32H10N2O4 (Rosindēnoxyd), ein rosenrothes krystallinisches Pulver, durch Behandeln mit Kalilösung entsteht das Kalisalz der Indinsäure. Hydrindin = C64H22N4O10, ein gelbes krystallinisches, in Wasser unlösliches Pulver, Salpetersäure erzeugt damit einen schön violetten Körper, das Nitrindin. Beim Erwärmen mit Kali bildet sich das Kalisalz der Hydrindinsäure; Berzelius betrachtet das Hydrjudin als Oxyd des Radicals Xanthindēn. Bei der Behandlung von Chlorisatin mit Schwefelammonium entsteht das Chlorisatyd =

Isatīn

auf ähnliche Weise entsteht das Bromisatyd, Bichlorisatyd u. Bibromisatyd. Wenn man eine heiß gesättigte alkoholische Lösung von J. mit Schwefelwasserstoff behandelt, den abgeschiedenen Schwefel durch Filtriren entfernt u. die Flüssigkeit in Wasser gießt, so scheidet sich das Sulfesatyd (Isatenoxysulphuret) =

Isatīn

als weißes Pulver aus. Durch Behandeln des Sulfesatyds mit zweifach schwefligsaurem Ammoniak bildet sich nach Laurent sulfisatanige Säure = C16H10N2O2S3 + 2 HO.


Pierer's Lexicon. 1857–1865.

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  • isatin — noun The indole derivative 1H indole 2,3 dione that is used in the synthesis of dyes …   Wiktionary

  • isatin — isa·tin ī sət ən n an orange red crystalline compound C8H5NO2 obtained esp. by oxidation of indigo or by various syntheses and used as a reagent * * * isa·tin (iґsə tin) a crystalline compound, C8H5O2N, in the form of yellowish red crystals …   Medical dictionary